Грибоедов вовсе не хотел связывать всю свою жизнь с воинской службой. После заключения мира он вышел в отставку, переехал в Петербург и по молодости лет стал вести жизнь довольно веселую и разгульную. Надо учесть настроения в среде "золотой" молодежи того времени: многие из них прошли победоносным маршем через всю Европу, пропитались вольнолюбивыми идеями, были окрылены идиллическими мечтами и устремлениями. В 1817 г. произошел эпизод, кардинально изменивший беззаботную жизнь Грибоедова. Он вынужден был выступить секундантом в дуэли между поручиком Шереметевым и графом Завадовским. Вторым секундантом был Якубович, будущий декабрист. Шереметев получил смертельное ранение и скончался; тогда по условиям дуэли должны были стреляться секунданты. Грибоедов отказался, а Якубович с досады выстрелил по Завадовскому и прострелил ему шляпу. Потом он целый год искал ссоры с Грибоедовым, чтобы "продолжить дело".
    Встретились они на Кавказе. Грибоедов уже служил в Коллегии иностранных дел и направлялся со своей миссией в Персию. Назначили время поединка. Оба дуэлянта подошли к барьеру и простояли пару минут. Наконец Якубович не выдержал и выстрелил первым. Он метил в ногу, но пуля попала в кисть левой руки Грибоедова, лишив его одного пальца. Якубович при этом злорадно воскликнул: "По крайней мере, играть на фортепьяно перестанешь!" Грибоедов хладнокровно поднял свой пистолет и сделал выстрел. Позже он признался, что хотел убить Якубовича. Но пуля лишь оцарапала ему затылок. Характер Грибоедова с того времени совершенно изменился. Пушкин по этому поводу писал: "Он почувствовал необходимость расчесться единожды со своей молодостью и круто поворотить свою жизнь". Что толку в великосветских интригах, дуэлях и развлечениях в сравнении с тем предназначением, которое он обязан выполнить? Он должен служить России, ее славе и величию - своим умом, пером, дипломатическим даром.